但，1985年，当阿梅刚刚攀上乐坛天之骄女的地位时，她已经计划六年后退出娱乐圈。
1989年，梅艳芳宣布从第二年起不再接受任何音乐奖项，以此来提携新人，让他们有更多的机会展示自己。现在每一年的评奖都争得很厉害，对此梅艳芳当然有她的一番看法：“当年我宣布不领奖，对我来说其实是放下了一个很大的包袱，因为我觉得作为一个歌手，只要把歌唱好就好了，一首歌红了就已经代表了你的成功，拿不拿奖是很次要的事情。”从1991年12月起，梅艳芳开了30场“告别舞台演唱会”，在事业高峰期向歌迷告别，但她的生活并未归于平淡，1992年5月，阿梅跟圈中人在酒廊消遣时，跟江湖大佬黄朗维发生争执而被掌掴，之后黄被枪杀，阿梅更因此事离港数月，此后的两年，阿梅的事业陷入低潮，在这个人生黑暗期过后，阿梅决定于1994年重踏舞台。
黑暗期过后，天生属于舞台的阿梅，于1994年宣布复出，并举行《梅艳芳感激歌迷演唱会》。自此阿梅主要精力专注于电影事业。其事业亦随着她简单的生活而变得平淡，事业虽已过了光辉日子，但阿梅亦不忘提携后辈，如许志安、梁汉文及爱徒何韵诗。而她在乐坛的贡献，亦令她在颁奖礼中，由“最受欢迎女歌手”转为获颁“金针奖”及“致敬大奖”等荣耀。
2002年，为了纪念她从艺20周年，圈中人为她策划了一连串的纪念活动及演唱会。2001年11月，梅艳芳正式宣布加盟正东唱片公司，并全力筹备2002年全新专辑《绝代芳华》。这张纪念梅艳芳出道20周年的专辑，打破了签约公司的界限，集合了梅艳芳与张国荣、谭咏麟、张学友、刘德华、王菲、黄耀明、陈慧琳、许志安及苏永康等华语歌坛的重量级人物，梅艳芳在娱乐圈的号召力可见一斑。
1985年演绎林振强的作品《坏女孩》，梅艳芳制造了一个业界内外均异常轰动的话题。当时性感还是一种传统的禁忌，像《坏女孩》描述的那样纯粹以女性角度去主动表达情欲爱念的感受，更是令当时的听众所动容。《坏女孩》的歌词大胆直接地刻画了女性的叛逆欲望：“Whywhytellmewhy／没有办法做乖乖／我暗骂我这晚变得太坏”通过歌者的自责描述，女性的欲望第一次彻底展露在听众面前。《坏女孩》的特别之处在于，它是第一首这样直接地描述女性对情爱的欲望和反应的粤语流行曲。正是由于她在广州开个人演唱会时演唱这首大胆暴露的歌，才遭到了她所预想不到的“待遇”以后不许在内地开个人演唱会。
《坏女孩》的成功，促使梅艳芳与林振强继续合作。如果“坏女孩”还只是一个对情爱好奇但没实际经验的小女孩的话，那么1986年推出的《妖女》，则让梅艳芳摇身一变成为爱玩感情游戏的性感女郎。歌词先描述一个玩世不恭的BadBoy，再以BadBoy衬托出歌者的妖艳和沉迷玩乐的态度。为了营造吸引男性的性感感觉，歌词以男性凝视下的女性胴体为描写对象：“站着坐着都可遭禁的腿／男人望着后／知足的都变空虚／苦苦追／妖女即将收服BadBoy／可干扰思想的嘴微微张开／妖女即将收服BadBoy／腰间的火花可蒸发每个深海……”
通过歌词的描写，我们仿佛能够看见一个典型的性感女人美丽的腿、性感的唇，这些都是刺激男性欲望的身体部位。歌者在最后以提问完结整首作品：“可有胆色一起使今宵更精彩？”使歌曲的神秘色彩更浓厚。
《坏女孩》和《妖女》是梅艳芳百变形象中的两个经典。随后的《绯闻中的女人》、《黑夜的豹》、《欲望野兽街》、《梦姬》等前卫的女性形象，也只是《坏女孩》和《妖女》的变奏和延续而已，这些歌曲中描述的女性都是追求感官刺激，对感情玩世不恭的妖艳女人。爱情只是游戏，更是她们借以征服男人的武器。这些歌不但是百变歌后的精典创造，还表达了新时代女性的一些新观念。
但到了1996年的《花水月》和1998年的《床前明月光》，阿梅又改换了自己的曲路，她先前的歌大都以欧化、性感、激烈的较多，但后来几年的《亲密爱人》、《女人花》以及《床前明月光》都显得深沉多了。
2. 百变天后(2)
其实最后几年很少出唱片的阿梅，一直在音乐风格上进行着各种尝试。《床前明月光》是想把古代和现代的感觉融合起来，东方文化本来就博大精深，对它的表达不同的人有不同的手段，阿梅尝试着表现这些只是她歌路的一种拓宽，到2003年的专辑里就再也找不到第二首和《床前明月光》风格一样的歌，而是呈现了多种类型的音乐风貌，这当然是百变歌后所要追求的。
对于自己百变歌后的称谓，阿梅是这样回应的：“我不知道别人说我性感的定义在哪里，可能是衣服吧。我觉得配合起来好看就很好啦，没想刻意地去做什么。音乐风格上的变化没有什么特别的原因，有时候有一点点变化还是蛮好的。随着年龄的增长和生活体验的增加，可能会变得内敛一点。我不希望再靠夸张的造型吸引人，我希望以后我的每一首歌都能从音乐上打动每一个人的心。”
“以前形象火爆，那是因为比较年轻，年轻当然可以做得比较夸张一点。现在年纪越来越大了，我希望可以在歌唱方面引起大家的共鸣，我的取向是，歌曲都是发自内心的感觉，造型应该是配合主题，而不应该把主题抢走。我告诉大家，以后不会再火爆了。”
正是在她多年的音乐路和影视路上，她塑造了一个又一个多变的女性形象，很多已经成了无法替代的经典。初出道的梅艳芳仿佛并没有显示出她具有那种使人敬多于爱的大姐大的潜质，让人眼花缭乱的百变女郎也是日后逐渐形成的。第一张专辑《心债》的封面Ａｎｉｔａ留着大波浪头，青春雅丽，很合痴情的《心债》形象。这是梅艳芳走进娱乐圈的第一个扮相，在明朗的眉宇间，依稀透出后来发扬光大的那股野性、大气。
梅艳芳百变的形象是从八十年代中期建立起来的，始作俑者就是８５年的专辑《坏女孩》。在这个时期，阿梅主要倾力于塑造自己妖惑、叛逆的形象，使之成为青少年趋之若鹜的仿效对象，从而也使梅艳芳开始成为香港最有特色的女明星。
坏女孩之后，百变系列正式登场。梅艳芳这期间成功营造了自己“魅”的形象，而“８７８８再展光华演唱会”更是将这种“百变妖魅”的形象推至极致。那时期的歌曲诸如《烈焰红唇》、《似火探戈》也都是按着这样的路线来设计的。
“十二少，你为何不来？”这是如花藏在心里一直追问十二少的话。关锦鹏成功造就了一个绝世无双的古典形象，甚至有很多人在看了电影后就认定梅艳芳是古典的。而如花形象的成功就在于人们已经分不清到底是梅艳芳是如花的今世，还是如花是梅艳芳的前世来生，这是梅艳芳百变形象中的经典。
８９年推出的《英雄本色３夕阳之歌》是《英雄本色》的终结篇。电影中梅艳芳塑造了一个巾帼英雄的形象，然而，战乱和爱情却夺走了她的生命。那浓眉与大眼，那白色的挺阔西装，甚至临死时那令人绞心的苍白嘴唇，都给人留下了难以磨灭的印象。
百变形象到九十年代已修成正果，华丽、美艳、妖冶等等词语交替地在她身上体现。９１年告别歌坛巡回演唱会的舞台形象无疑是梅艳芳最具代表性的形象之一，每一张照片都足以登上时尚杂志的封面。这当中，多年老友兼形象设计师刘培基先生功不可莫。
１９９４年梅艳芳回归歌坛，推出大牒《情归何处》，其形象使当年的人们眼前一亮好一个妩媚与帅气的结合体。白衬衣黑西装，高贵的绅士帽，百变女郎的这一面的使人耳目一新，她的确是一个能将西装穿得十分好看的女人。
梅艳芳于１９９５年在香港举行了《一个美丽的回响演唱会》。在此演唱会上，有诸多千奇百怪的形象出现，有野性如埃及法老之女，亦有艳丽大气的大姐大形象，这是梅艳芳复出后再攀事业高峰的开始。
１９９９２０００年，梅艳芳在大马、拉斯维加斯以及香港本土举行了多场演唱会。这个时期梅艳芳的舞台技艺已是炉火纯青，其多变的形象更是发扬光大，每场演唱会上都会换数十套衫，抢尽公众眼球。这样的排场当然有赖于形象设计刘培基，刘君本就是香港最有名的“裁缝”之一。
在她的经典金曲告别演唱会上，她的老友刘培基更是满足她的心愿，共为她设计了六套不同的造型服装。第一个是宫廷造型，是一身重达36公斤的红色裙褂；第二个是晚装造型，是一身黑白色长裙；第三个是性感造型，上身是白色珠片的马甲，下身是一条紫色的玫瑰裙；第四个是时尚造型，白色紧身上衣加绿色超短裙，外披一件白色透视长纱裙；第五个是怀旧造型，是一套酒红色的高领旗袍；
生命后期，她的收敛让喜欢她的歌手更加感动，毕竟任何一个女人，无论她在人前有多么坚强，背后都有一颗脆弱的心，她用自己的歌唱出这份脆弱、这份孤单、这份心碎，让人看到一个更加多面的阿梅，更加真诚的阿梅，所以才会更加珍惜她曾经带给大家的快乐。百变不过是一种形式，人们想要看到的还是一个人本质上的真实，无论她是歌手、影星还是其他公众人物，以真诚示人的必将获得真诚。
3. 似水流年(1)
望着海一片，满怀倦，无泪也无言。
望着天一片，只感到，情怀乱。
我的心又似小木船，远景不见，但仍向着前。
谁在命里主宰我，每天挣扎，人海里面，心中感叹，
似水流年，不可以留住昨天。
留下只有思念，一串串，永远缠。
浩瀚烟波里，我怀念，怀念往年。
外貌早改变，处境都变，情怀未变……”
(《似水流年》词：郑国江曲：喜多郎)
阿梅出道以来共推出40张唱片，全部唱片总销量逾1000万，似水流年中她通过歌声演绎女人的放纵、勇敢、寂寞、心碎、幸福、陶醉、……
一支支歌，诉尽千般心事。
1982年《心债》
这是阿梅的第一张唱片，销量并不是特别好，但第一张专辑即得到顾嘉辉加黄的鼎力支持，全力打造了《心债》一曲，这说明阿梅是非常幸运的。二十年后，这首歌仍是魅力不减的经典。
1983年《赤色梅艳芳》
大碟主要改编日本音乐为主，走的是成熟幽怨女人路线。这对刚20岁的阿梅来说并不是很适合，《赤的诱惑》、《千年女王》都成为后来大众较为熟悉的歌曲。整张大碟尤其让人叫绝的是其包装设计独具匠心，以六张明信片组合成一张歌词集。
1984年《飞跃舞台》
就在推出这张大碟的时候，阿梅剪了头发，开始塑造具有现代感的“东方麦当娜”形象。选曲渐呈多元化，黎小田一人原创了6首歌。专辑中的主打曲《飞跃舞台》得以广泛流传。
1985年《似水流年》
阿梅的经典，应该就从这首喜多郎执笔的《似水流年》开始，刘培基把阿梅包装成“男儿汉”，西服加领带的阿梅给人一种很豪迈的感觉。从外表看起来还真的有点“小马哥”的味道，大众也普遍接受了她这个全新形象，并在心目中留下了极其深刻的印象。
1985年《坏女孩》
阿梅一身任性不羁的“坏女孩”打扮，衣着服饰均走在时代尖端，成为香港新一代偶像。为了配合舞台上的劲歌热舞演出，快歌已成为阿梅每张大碟不可或缺的元素，后来的事实证明她是找对了歌路。
1986年《妖女》
比起以前的唱片，这张更加用心。以蓝色作为主色调，封面设计、形象以及歌曲的意念都非常统一。刘培基更是将阿梅包装成一位阿拉伯女郎，极尽妖艳。音乐方面，黎小田已为她把好脉，全碟均走迎合青少年的快歌路线。
1987年《烈焰红唇》
为了配合《烈焰红唇》的主题，性感的阿梅令人眼前一亮。伦永亮也首次走进了她的音乐世界，为她写的《烈焰红唇》颇具时代感，获得当年乐评人的一致好评，且在香港唱得街知巷闻。阿梅的音乐事业开始揭开新的一章。
1988年《梦里共醉》
拍完《胭脂扣》以后，阿梅古典的形象得到港人的高度认可。于是紧接着就推出了这张走复古路线的《梦里共醉》。很别致的一张唱片，形象上是30年代的华服、音乐上也是走复古的调子，改编了多首西欧流行曲，旋律全部属于老一辈的曲调，且以慢歌为主。
1989年《淑女》
阿梅以纯白衣着斯文的“淑女”荷叶性不羁的“豹妹”形象出现，一黑一白形成强烈的对比。值得欣喜的是，这是一张完全属于香港人的唱片，后来个个掷地有声的名字都出现在这张大碟中：伦永亮、徐日勤、郭晓霖、鲍比达，阵容非常豪华。
1989年《爱我便说爱我吧》